Questions d'entraînement — OSCP

Question 1

Lors d'un test d'intrusion, vous découvrez un serveur Windows Server 2016 exécutant un service SMB vulnérable. Après avoir lancé Nmap avec le script smb-vuln-ms17-010, vous confirmez que la machine est vulnérable à EternalBlue. Vous utilisez Metasploit pour exploiter cette vulnérabilité. Quel module et quel payload seriez-vous le plus susceptible d'utiliser pour obtenir un shell Meterpreter en reverse TCP sur cette cible ?

Answer

A. exploit/windows/smb/ms17_010_eternalblue avec windows/x64/meterpreter/reverse_tcp

Answer

B. exploit/windows/smb/ms08_067_netapi avec windows/meterpreter/reverse_tcp

Answer

C. exploit/windows/smb/ms17_010_eternalblue avec windows/x64/shell/bind_tcp

Answer

D. exploit/windows/smb/psexec avec windows/x64/meterpreter/reverse_tcp

Question 2

Vous réalisez un pentest interne dans un réseau d'entreprise segmenté. Après avoir compromis une machine Windows dans le VLAN bureautique, vous découvrez que cette machine possède une seconde interface réseau vers un VLAN de management (172.16.50.0/24) non accessible depuis votre position initiale. Vous souhaitez scanner les ports des hôtes du VLAN de management à travers la machine compromise. Quelle technique est la plus efficace et la plus discrète pour réaliser ce pivot réseau ?

Answer

A. Configurer un proxy SOCKS via SSH dynamic port forwarding avec 'ssh -D 1080 user@pivot' puis utiliser proxychains avec Nmap pour scanner le réseau cible

Answer

B. Uploader un binaire Nmap statique sur la machine compromise et lancer le scan directement depuis celle-ci

Answer

C. Utiliser Metasploit avec 'autoroute' pour ajouter une route vers le sous-réseau 172.16.50.0/24 via la session Meterpreter, puis effectuer le scan via le module auxiliary/scanner/portscan/tcp

Answer

D. Établir un tunnel VPN complet avec OpenVPN entre votre machine d'attaque et la machine compromise pour router tout le trafic

Question 3

Durant la phase de reconnaissance active d'un pentest, vous effectuez un scan Nmap contre un serveur web et obtenez le résultat suivant :

PORT     STATE    SERVICE
80/tcp   open     http
443/tcp  open     https
8080/tcp filtered http-proxy

Vous remarquez que le port 8080 apparaît comme 'filtered'. Quelle est l'interprétation correcte de cet état et quelle action devriez-vous privilégier pour approfondir l'investigation ?

Answer

A. Le port est fermé et aucun service n'écoute. Il faut passer à l'analyse des ports ouverts car un port filtered n'offre aucune surface d'attaque.

Answer

B. Nmap n'a reçu aucune réponse ou a reçu un message ICMP 'destination unreachable'. Un dispositif de filtrage (firewall, ACL) bloque probablement les sondes. Il faut tenter des techniques d'évasion comme le scan avec fragmentation (-f), un scan depuis un port source autorisé (--source-port 53), ou un scan ACK (-sA) pour déterminer si le filtrage est stateful.

Answer

C. Le port est ouvert mais le service refuse activement les connexions avec un RST. Il faut retenter le scan avec l'option -sV pour forcer la détection de version.

Answer

D. Le résultat 'filtered' indique que Nmap a atteint un timeout sur ce port. Il suffit d'augmenter le timeout avec --host-timeout 300s et de relancer un scan SYN standard.

Question 4

Lors d'un test d'intrusion interne, vous découvrez un serveur SNMP accessible sur le réseau avec la community string par défaut. Vous souhaitez extraire le maximum d'informations sur la configuration réseau de l'équipement. Quel OID (Object Identifier) et quelle commande snmpwalk vous permettront d'énumérer la table de routage complète de l'équipement, révélant potentiellement des sous-réseaux internes non documentés ?

Answer

A. snmpwalk -v2c -c public target 1.3.6.1.2.1.1 pour interroger le sous-arbre system MIB et obtenir les informations générales incluant les routes

Answer

B. snmpwalk -v2c -c public target 1.3.6.1.2.1.4.21 pour interroger la table ipRouteTable du sous-arbre IP MIB

Answer

C. snmpwalk -v2c -c public target 1.3.6.1.2.1.2.2 pour interroger la table ifTable et extraire les routes associées aux interfaces

Answer

D. snmpwalk -v2c -c public target 1.3.6.1.2.1.6.13 pour interroger la table tcpConnTable qui contient les connexions actives et les routes correspondantes

Question 5

Vous réalisez un pentest sur une application web et vous devez cartographier l'intégralité de la surface d'attaque. L'application utilise des virtual hosts et vous suspectez que d'autres applications internes sont hébergées sur le même serveur. Quelle combinaison d'outils et techniques vous permettra le MIEUX de découvrir ces virtual hosts cachés ?

Answer

A. Scanner tous les ports TCP avec 'nmap -p-' puis identifier les services avec -sV sur chaque port ouvert

Answer

B. Utiliser 'ffuf' ou 'gobuster vhost' pour fuzzer le header Host avec une wordlist de sous-domaines ciblée, combiné avec l'analyse des différences de taille de réponse

Answer

C. Effectuer un 'whois' sur l'adresse IP du serveur pour identifier tous les domaines enregistrés à cette adresse

Answer

D. Utiliser 'nikto' avec l'option -Tuning pour scanner les vulnérabilités connues sur le serveur web

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